イメージはある程度できますが、簡易企画書の部分にも何問ぐらいあるのか、教科数などが書かれているともう少しイメージしやすいと思います!
ものと操作については内容的には十分挙げられていると思います! どれが「もの」でどれが「操作」なのか少しわかりにくい気がするのでそこは明確に分けて書いたほうがいいと思います。 あとは画面遷移が少し多そうなので操作と画面の遷移が対応している遷移図みたいなものがあるとイメージしやすくなると思います。
作ろうとしている作品の都合上、問題の作成や参考書の候補、提案する参考書を選ぶアルゴリズムなどに時間が割かれてしまうのでその辺の目標を大まかに決めておくと良いと思います。
こちらは遷移図なども追加されてイメージの共有もしやすくなったのではないかと思います。
次回はモジュール分けになります。モジュール分けが上手くできると、プロトタイプの作成や統合がやりやすくなります。モジュールの外とやりとりする変数などについても考えながらやるといいと思います。
モジュール分けもされているみたいでいいと思います。プロトタイプを作っていくうちに修正点が見つかったら随時修正しましょう。